| 1954 | V mestečku Kosciusko v štáte Mississippi sa narodilo dievčatko Orpah. Jeho meno zapísali do rodného listu nesprávne, preto sa z nej stala Oprah. |
| 1967 | Za časté úteky z domu je odsúdená do väzenia pre mládež. |
| 1968 | Súd ju zverí do opatery otca, štrnásťročná Oprah potratí. |
| 1972 | Stáva sa rozhlasovou hlásateľkou v Nashville. |
| 1977 | Ako prvá Afroameričanka získava post spolumoderátorky v televízii v Baltimore. |
| 1984 | Sťahuje sa do Chicaga, kde moderuje ranný program AM Chicago, ktorý sa po mesiaci stáva najsledovanejším na stanici a je premenovaný na Oprah Winfrey Show. Čoskoro sa dostane do celoamerického vysielania. |
| 1985 | Debut vo filme Stevena Spielberga The Color Purple (Fialová farba). Za úlohu Sophie bola nominovaná na Oscara vo vedľajšej úlohe, na jej veľké sklamanie ho však nezískala. |
| 1986 | Jej show je najpopulárnejším programom v USA, čo trvá 14 rokov. |
| 1991 | Začína bojovať za vytvorenie databázy ľudí, ktorí páchajú násilie na deťoch. O dva roky Bill Clinton podpíše takýto zákon. |
| 1992 | Zasnúbi sa s bývalým basketbalistom Stedmanom Grahamom, s ktorým žije dodnes. |
| 1996 | Rozbieha Knižný klub Oprah. |
| 1998 | časopis Time ju zaradí medzi sto najvplyvnejších ľudí 20. storočia. Jej talkshow sa vysiela v 132 krajinách. |
| 2000 | Začína vydávať mesačník O s nákladom 2,5 milióna kusov. |
| 2003 | Stáva sa prvou Afroameričankou – miliardárkou. |
