V roku 1974 kúpil svoju prvú televíznu stanicu Teleminano Cavo. O desať rokov neskôr sa jeho firma Mediaset zmocnila už troch hlavných televíznych staníc. V roku 1975 založil spoločnosť Fininvest, ktorá sa stala hlavným akcionárom troch televíznych staníc, neskôr i denníka Il Giornale, milánskeho futbalového klubu, obchodnej siete La Standa, vydavateľstva Mondadori a mnohých iných finančných spoločností. Spolu s ďalším partnerom má Mediaset pod kontrolou akcie v 20 spoločnostiach.

Jeho pôvodná strana Forza Italia vyhrala v roku 1994 po tom, ako sa spojila s neofašistickou Alianza Nazionale a Ligou severu. Ich podpora udržala jeho vládu 225 dní. V roku 1996 prehral voľby v súboji so súčasným predsedom Európskej komisie Romanom Prodim.

Od roku 1996 sa zaplietol do viacerých korupčných škandálov a v roku 1998 ho odsúdili na dva roky a päť mesiacov väzenia za ilegálne financovanie politickej strany. V máji 2001 sa Berlusconi vracia pred súd za daňové podvody v rokoch 1989 až 1991. (taa)