Už dlho mal problémy s cukrovkou a vysokým tlakom. Do nemocnice ho previezli priamo z koncertu v Council Bluffs, kde sa správal dezorientovane. Testy naznačili, že porážka ovplyvnila ľavú stranu mozgu, poškodila reč i schopnosť rozumieť hovorenému slovu. Zatiaľ nie je jasné, ako dlho bude musieť Diddley zostať na jednotke intenzívnej starostlivosti.

Spevák s typickými slnečnými okuliarmi a obdĺžnikovou gitarou, na ktorú hral nenapodobniteľným spôsobom, je jednou z ikon hudobného priemyslu 20. storočia. Na vrchol hitparád sa dostal prvýkrát s piesňou Bo Diddley v roku 1955.

Medzi jeho ďalšie hity patria napríklad Before You Accuse Me či Mona. Od roku 1987 je Diddley zapísaný v Rokenrolovej sieni slávy a v roku 1998 získal cenu Grammy za celoživotný prínos hudbe.