Deň pred ich začiatkom, 14. februára, písali ženy zamilované listy a vkladali ich do obrovských urien. Muži potom vyťahovali listy ako v lotérii a prenasledovali tú ženu, ktorá list napísala. Tento zvyk vraj zotrval až do osemnásteho storočia, keď si muži začali vyberať ženy podľa vzhľadu.No kde sa vzal svätý Valentín, podľa ktorého je sviatok pomenovaný?
Archeológovia, ktorí odkryli rímske katakomby a v nich kostol zasvätený svätému Valentínovi, si nie sú istí, či bol Valentín iba jeden, alebo ich bolo viac. Katolícka cirkev uznáva až troch svätých s menom Velentine a Valentinus, ktorí boli mučeníkmi a ich smrť pripadla na 14. február. Najpopulárnejší je svätý Valentín, ktorý žil v treťom storočí za vlády cisára Claudia II. Podľa neho mohli byť dobrými vojakmi iba tí, ktorí boli slobodní, preto zakázal akékoľvek svadby. Svätý Valentín však neprestal sobášiť a bol za to uväznený. V deň svojej popravy, asi v roku 270 pred Kristom, dostal tajný list (údajne od dcérky žalárnika), v ktorom stálo: "Staň sa mojím, Valentín!" Táto veta býva dodnes vytlačená na valentínskych kartičkách, tzv. valentínkach.
Štrnásteho februára si ľudia posielajú pozdravné pohľadnice, alebo si vymieňajú ručne robené blahoželania, ktoré mali za viktoriánskych čias niekoľko podôb. Buď boli vpichované ihlou do vzorky krajky, alebo to boli vystrihované vzorky z papiera - pomocou malých špicatých nožničiek opäť do tvaru krajky.
Obľube sa tešili aj básničky, v ktorých prvé písmená každého riadku dávali dokopy meno milého alebo milej, alebo básničky, kde niektoré slová boli zamenené za obrázok - napríklad slovo srdce za obrázok srdca. Väčšina valentínok bola kedysi malými kúskami umenia, zdobeného hodvábom, saténom, kvetinami, perím, mušličkami či dokonca s pozlátením. Hlavným motívom bol Amorko, syn Venušin - talizman dňa svätého Valentína.
Ďalšími symbolmi sú srdce a červená ruža, údajne obľúbená Venušina kvetina, ďalej krajka, uzly lásky vyrobené z mašlí alebo z papiera - čo sú prepletané slučky bez začiatku a bez konca. Okrem toho hrdlička a papagáj, vták z Afriky, ktorý neustále sedí po boku svojej družky. Starajú sa o nich vtáčatá, čím symbolizujú neustálu lásku.
