Nabúral sa do chránených firemných systémov spoločností Nokia, Motorola, Fujitsu a Sun Microsystems. Bol niekoľkokrát trestaný. Prvýkrát ho zavreli v sedemnástich do nápravného ústavu pre mladistvých, ale postupne si zdokonaľoval techniky, až si získal povesť nepolapiteľnosti. Jeho husársky kúsok ho stál krk - vnikol do počítača experta na počítačovú bezpečnosť Tsutomu Shimomuru (1964) a ukradol mu súkromnú elektronickú poštu. Tomu sa to, samozrejme, nepáčilo a začal dvojmesačný internetový lov. Shimomura Mitnicka napokon dolapil - s pomocou FBI a najvýkonnejších technických prostriedkov. Shimomura naháňačku opisuje v bestselleri Takedown (u nás Poľovačka na Kevina), pričom zdôrazňuje, že išlo o akýsi virtuálny duel, boj muža proti mužovi, aj keď skutočnosť bola trochu iná. Podľa románu bol nakrútený rovnomenný film (2000). Mitnick sa stal v konečnom dôsledku väčšou hviezdou než Shimomura.

Mitnicka uväznili v roku 1995 a odsedel si päť rokov. Po prepustení mal ešte tri roky zákaz používať technické prostriedky, ako mobilný telefón, počítač a internet a o týchto technológiách sa nemohol ani verejne vyjadrovať. Po vypršaní trestu začal pracovať ako konzultant v odbore počítačovej bezpečnosti. Za najväčší problém považuje zle zvolené prístupové heslo, ktoré sa dá ľahko uhádnuť. "Cítim, že som už z toho vyrástol," odpovedal po prepustení na otázku, či sa ešte bude zaoberať hackerstvom. "Vtedy mi to pripadalo veľmi vyzývavé a takpovediac módne. Dnes mám na to úplne iný pohľad. Budem sa snažiť urobiť všetko preto, aby som chyby minulosti napravil pozitívnymi prínosmi v budúcnosti."