V niektorých životopisoch sa objavuje podozrenie, že bol homosexuálom, hoci o tom nejestvuje žiadne relevantné svedectvo.

Fitzgerald si však potrpel na ženské chodidlá, ktoré ho nadmieru vzrušovali. Naopak, za svoje chodidlá sa hanbil a na pláži si ich zahrabával do piesku. Oveľa viac sa vraj, ako cituje internetová stránka sexuológa Radima Uzla, hanbil za svoje prirodzenie, o ktorom si myslel, že je veľmi malé. Jeho priateľ Ernest Hemingway ho dokonca upokojoval tým, aby sa išiel pozrieť na antické sochy do parížskeho Louvru, kde by mal stratiť svoje komplexy.

Najviac mu nakoniec pomohla milenka Sheila Grahamová, s ktorou strávil posledné tri roky života, keď už bola jeho manželka Zelda na psychiatrii. Skúsená Sheila ho naučila nebáť sa nahoty, zbavila ho všetkých komplexov a žila s ním v búrlivých sexuálnych radovánkach až do jeho smrti.

Tej sa slávny spisovateľ symbolicky dočkal priamo v jej náručí, srdcovú mŕtvicu dostal vraj počas milovania sa so Sheilou, hoci iné zdroje tvrdia, že to bolo krátko po jeho skončení.