Obranca klubu FC Middles­brough si prvenstvo v ankete denníka Marca vyslúžil nevydareným pôsobením v Reale Madrid, ktoré väčšinou premaródil.

Woodgate prišiel do Realu v auguste 2004 z Newcastle United za 25 miliónov dolárov, ale na prvý zápas nastúpil pre zranenie kolena až po roku. V premiérovom súboji proti Bilbau sa uviedol vlastným gólom a červenou kartou. Za Real nastúpil len v 14 zápasoch.