Waits si siroty, čiže svoje pesničky, rozdelil do troch kategórií na – Brawlers (Výtržníkov), Bawlers (Krikľúňov) a Bastards (Parchantov). Dohromady je to až 54 skladieb. Tridsať je jeho, zvyšok tvoria coververzie a iné ťažko rozoznateľné skladby, ktoré rokmi Waits nahral na rôzne kompilácie alebo soundtracky. Ide o skladby beatnikov Kerouaca a Ginsberga, punkových The Ramones, hymny disneyovských trpaslíkov, starých bluesových majstrov alebo strápeného génia americkej alternatívy Daniela Johnstona.
Kritici pripomínajú, že tento album má niečo spoločné s Dylanovým Basement Tapes, ktorý tento hudobník nahral v suteréne so sprievodnou kapelou The Band. Ak Dylan pracoval v podzemí, tak Waitsove nahrávky skôr znejú, akoby vznikli v bani alebo v tmavej miestnosti s jedinou blikajúcou žiarovkou, ktorá má každú chvíľu zhasnúť.
Keď začiatkom 70. rokov prišiel na scénu, firma z neho chcela vyrobiť nového Dylana. Waits sa však vzoprel a vydával džezom ovplyvnené albumy s barovou atmosférou a srdcervúcimi skladbami. Neskôr stretol osudovú ženu svojho života Kathleen Brennanovú, ktorá mu ukázala svet hudby v iných, oveľa tmavších farbách.
Výsledkom bol prelomový album Swordfishtrombones (1983), na ktorom zmiešal svoje barové pesničkárstvo so zvukom rozladeného orchestra, neúspešne sa pokúšajúceho zahrať kabaretné piesne nemeckého skladateľa Kurta Weilla. Jeho tvorba rokmi mutovala, občas dokonca dospela do ťažko počúvateľnej podoby, akú predviedol na predposlednom albume Real Gone (2004).
Trojalbum všetko zhŕňa do jedného koša – akoby chcel majster ukázať všetky zdroje, ktoré rokmi formovali jeho osobitú tvorbu. A ukazuje ešte jednu pozoruhodnú vec. Podobne ako Dylan, aj tento chlapík, známy svojimi historkami a rôznymi bizarnými znalosťami, sa čoraz viac obracia smerom k tradícii americkej hudby, kde vládne blues, folk alebo country.
„Aký zvuk máte najradšej?“ pýta sa ho internetový portál Pitchfork. „Najlepší vydáva panvica, na ktorej sa praží slanina, pretože mi pripomína sound starých platní zo 40. rokov,“ odpovedá Waits. Vzápätí dodá, že si nahral zbíjačku s robotníkmi, ktorí pracovali pred jeho domom a potom si ju púšťal, terorizujúc rodinu, v obývačke.
Stopy po podobných experimentoch nájdeme na treťom disku, Bastards. Na zvyšných dvoch sa Waits predstavuje ako bluesman, rocker, barový pianista, kabaretiér a na záver vráti časy starého amerického rádia. Orphans obsahuje všetko, čo by ste mali o jeho sirotách vedieť.
