Ak neviete, aký je rozdiel medzi improvizáciou a voľne improvizovanou hudbou, vypočujte si niektorú z množstva jeho nahrávok. Ako sólista sa jej Bailey začal venovať už v roku 1965, po takmer dvoch dekádach hrania s rôznymi ľuďmi na najrôznejších miestach. Bol neúnavným inovátorom gitarovej hry, nadšeným praktikom aj teoretikom - napísal jednu z najzásadnejších kníh o súčasnej hudbe nazvanú Improvisation: Its Nature and Practice.

V roku 1970 stál pri zrode Incus Records, prvého nezávislého vydavateľstva vlastneného hudobníkmi. Šesť rokov nato vytvoril slávny nadnárodný súbor Company, ktorého obsadenie pravidelne obmieňal a až do roku 1994 s ním v Londýne pripravoval týždňovú prehliadku toho najlepšieho z improvizovanej hudby.

Dereka Baileyho môžeme pokojne postaviť vedľa Milesa Davisa. Podobne ako on neustále hľadal (a nachádzal) nové hudobné svety. Spolupracoval takmer s každým, kto na tejto scéne niečo znamenal a objavil množstvo nových talentov. Duchom slobodný, hudbu pravidelne oslobodzoval od klišé - mal vyše šesťdesiat, keď sa postavil na pódium s divokými japonskými rockermi alebo svoju gitaru vrhol do súboja s dídžejskými gramofónmi.

Posledný album pripravil v lete uplynulého roka. Názov mu dal podľa lekárskeho výrazu - Carpal Tunnel. V dôsledku motorickej poruchy už totiž nebol schopný udržať v pravej ruke brnkátko a musel stvoriť novú techniku. V úvode zaznie vysvetlenie zdravotných problémov, päť zvyšných skladieb evokujúcich tradičnú japonskú hudbu a čistotu posledných plátien Willema de Kooninga nahrával Bailey s dvojtýždňovými intervalmi. Stali sa tak dokumentom rýchlo postupujúcej choroby a zároveň nesmierne silným listom na rozlúčku.