Bývalý železničný úradník stretol Johna Lennona koncom 50. rokov, keď obaja hrali v konkurenčných liverpoolskych kapelách. Wooler sa potom stal diskdžokejom v slávnom liverpoolskom klube Cavern a zariadil tam pre Beatles v roku 1960 ich prvé vystúpenie po tom, čo sa vrátili z Hamburgu. Uvádzal potom Beatles niekoľko mesiacov na pódiu klubu a prispel k ich popularizácii.

V roku 1961 požiadal Lennon Woolera, aby ho sprevádzal na schôdzke s budúcim manažérom skupiny Brianom Epsteinom. Keď sa Epstein a Beatles rozhodli presťahovať do Londýna, pozvali Woolera, aby šiel s nimi, ale ten zostal v rodnom Liverpoole. (čtk)