Jack Nicholson je hereckou klasikou - tak ako James Dean, Humphrey Bogart, Marlon Brando či Paul Newman. Z mnohých jeho filmov sa stali kultové diela, počnúc road-movie Bezstarostná jazda, kde si zahral rolu Hansona po boku Petra Fondu (Wyatt) a Dennisa Hoppera (Billy). Dodnes patrí k univerzálnym počinom, ktoré charakterizuje téma spoločenského strachu zo slobody. Filmovou parabolou o totalitnej nadvláde a jej manipulácii so slabšími jedincami je päťoscarový Prelet nad kukučím hniezdom. Príbeh slobodomyseľného rebelanta, trestanca McMurphyho, dávajúceho prednosť azylu blázinca pred väzením, mu priniesol životnú úlohu. Jeho postava vnáša život do pochmúrnej a letargickej psychiatrickej liečebne ovládanej "Veľkou" sestrou (Louise Fletcherová), ktorej úhľadný zjav a strojená profesionálna láskavosť maskujú kruté psychické utláčanie. Druhú oscarovú rolu bývalého astronauta Garretta Breedlova z Ceny za nežnosť so Shirley MacLaineovou si predvlani po trinástich rokoch zopakoval v nevydarenom pokračovaní Večernica.
Do diváckeho povedomia sa Nicholson zapísal najmä charakterovými postavami v pôsobivých čiernych snímkach, kde naplno vynikla jeho "pekelne zabijacká" telesná konštrukcia. Zlom v kariére znamenal súkromný detektív Jake Gittes v Čínskej štvrti, kulte filmovej drsnej školy. Televízneho novinára Davida Lockeho stvárnil talianskemu tvorcovi Antonionimu v ďalšej klasike Povolanie: reportér. Démonický pár milencov Franka a Cory, ktorí vyriešia problém s nepohodlným manželom vraždou, vytvoril s Jessicou Langeovou vo filme Poštár zvoní vždy dvakrát. V zločineckom štýle pokračoval úlohou profesionálneho zabijaka Charleyho Partanu v čiernej komédii Česť rodiny Prizziovcov od Johna Hustona. Zjavom Jokera, do ktorého sa po nehode s kyselinou prevtelí gangsterský boss Jack Napier, zdvihol na neprekonateľnú úroveň latku záporných hrdinov, súperiacich s netopierím mužom v uliciach Gotham City. Prvú časť série Batman nakrútil v roku 1989 Tim Burton. Z plejády novších hrdinov je i Nicholsonov vojenský veliteľ, ambiciózny šéf základne Guantanamo Bay. V súdnej dráme Pár správnych chlapov si s ním zahrali Tom Cruise a Demi Mooreová. Rolu na telo dostal v thrilleri Vlk ako šéfredaktor newyorského nakladateľstva Will Randall, po mutačných zmenách zapríčinených nešťastným stretnutím s krvilačnou beštiou zvádzajúci a ohrozujúci Michelle Pfeifferovú. Pred súčasnou postavou neurotického spisovateľa Melvina Udalla v As Good As It Gets mu 90. roky priniesli menej výrazné typy: obchodníka s vínom Alexa Gatesa (Krv a víno) i dvojrolu prezidenta/obchodníka s nehnuteľnosťami v Burtonovom sci-fi Mars útočí!, preplnenom hviezdami ako Glenn Closeová, Pierce Brosnan, Sarah Jessica Parkerová, Natalie Portmanová či Danny DeVito.
