Aslan Maschadov sa narodil v roku 1951 v Kazachstane, kam jeho rodinu pochádzajúcu zo severného Čečenska na konci vojny násilne deportovali. Po návrate do Čečenska v roku 1969 vstúpil do sovietskej armády a absolvoval Kalininovu vojenskú akadémiu. Päť rokov - od roku 1981 - slúžil ako plukovník v sovietskej armáde dislokovanej v Maďarsku, neskôr pôsobil v Litve. Keď sa Moskva snažila potlačiť v roku 1990 hnutie Litovčanov za nezávislosť, podieľal sa na útoku sovietskych jednotiek na televíznu vežu vo Vilniuse.
"V Maďarsku som sa ako okupant necítil. Až neskôr som pochopil, že Maďarsko sa v roku 1956 podobalo Čečensku 1994. A keď sa búrili Litovčania a strieľalo sa vo Vilniuse, hovoril som si dokonca: Čo vlastne tým Litovčanom chýba? Dnes viem, že im chýbala sloboda. Viem, že som tam vtedy bol ako okupant a hlboko sa za to hanbím," povedal Maschadov vlani v rozhovore pre český časopis Týden.
V roku 1992 poslúchol tento nadaný vojvodca a skvelý organizátor výzvu Džochara Dudajeva a začal bojovať proti Rusku za nezávislosť Čečenska, pričom využil svoje presné znalosti o sovietskej armáde. Ako veliteľ dokázal urobiť z mladých a neskúsených Čečenov armádu prvotriednych bojovníkov. Po vyhlásení čečenskej samostatnosti ho vymenovali najskôr za náčelníka štábu civilnej obrany, potom za náčelníka hlavného štábu čečenských ozbrojených síl a vlani za divízneho generála. Aslan Maschadov, ktorý má podľa očitých svedkov silné osobné čaro, je ženatý, má štrnásťročnú dcéru Fatimu, dvadsaťdvaročného syna Anzora a dvojročného vnuka. Od vypuknutia vojny si pre seba nenecháva žiadny voľný čas a autoritu mu prináša tiež to, že je skromný a k vojakom sa správa ako k seberovným. Údajne nefajčí, nepije a spí nanajvýš päť hodín denne.
