Majakovskij so svojou dlhoročnou láskou Liľou Brikovou.
do rúk Lili, ktorá na neho žiarlila a mohla ich vraj zneužiť. Matka mi vravela, že otec mal z nej strach a nazýval ju zlým géniom. Nevedel sa však od nej úplne odpútať.“
S manželmi Brikovcami sa Majakovskij zoznámil v roku 1914. Z lásky k Lile napísal v rekordne krátkom čase jednu zo svojich najlepších básní vôbec – Oblak v nohaviciach. O tri roky neskôr sa Liľa stala jeho oficiálnou milenkou. Rozviesť sa však nechcela a manželovi sa so všetkým priznala. Nakoniec sa trojica ocitla v jednej domácnosti. V tých rokoch sa však ruská spoločnosť veľmi nečudovala rozmarom sexuálneho života, a tak sa o Majakovského vzťahu veľmi neklebetilo.
Vzťah s Liľou trval viac ako desať rokov. Žiarlivá Ruska o Vladimirovej americkej láske mlčala. Vedela, že keby aféra praskla, Majakovskij by sa mohol stať ideologicky nepohodlným básnikom a škodlivým protisovietskym elementom.
Zostala pri ňom aj po jeho smrti.
Začiatkom tridsiatych rokov sa v Malej sovietskej encyklopédii o Majakovskom písalo ako o „anarchistovi-buričovi“, ktorému je „cudzí svetonázor proletariátu“. V roku 1934 sa zakázal verejný prednes jeho básní na scéne i v rozhlase.
O rok neskôr, na Vianoce, sa Liľa vybrala do Kremľa. Jednému známemu, ktorý pracoval v Stalinovej administratíve, doslova nadiktovala, čím by mal vodca básnika rehabilitovať, a Stalinovi napísala rozhorčený list. Ten reagoval nečakane. „Majakovskij bol a zostane najlepším, najtalentovanejším básnikom sovietskej epochy.“ Podpis: Stalin.
